Джон Кеннеди-младший, сын президента Джона Кеннеди, впервые встретил Кэролин Бессетт в 1992 году. Их познакомили общие друзья в Нью-Йорке. Кэролин тогда работала в модной индустрии, а Джон издавал журнал «George». Их отношения развивались неспешно, они несколько лет общались как друзья, прежде чем начать встречаться.
Пара старалась избегать внимания прессы, предпочитая уединённые прогулки по городу или встречи в узком кругу. В 1996 году они тайно поженились на церемонии на острове Камберленд у берегов Джорджии. Этот брак объединил представителя знаменитой политической династии и женщину из мира моды, что вызывало огромный интерес публики.
Их совместная жизнь, к сожалению, была недолгой. В 1999 году оба трагически погибли в авиакатастрофе, когда Джон пилотировал私人飞机. Эта история остаётся одной из самых запоминающихся и печальных глав в летописи американских знаменитостей.